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题名

Bronsted-Acid-Promoted Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Unprotected Indoles: A Cocatalysis of Transition Metal and Anion Binding

作者
通讯作者Chung, Lung Wa; Zhang, Xumu
发表日期
2018-04-20
DOI
发表期刊
ISSN
1523-7060
EISSN
1523-7052
卷号20期号:8页码:2143-2147
摘要
The incorporation of Bronsted acid, thiourea anion binding, and transition metal catalysis enables an efficient method to synthesize chiral indolines via hydrogenation of indoles. Catalyzed by a rhodium/ZhaoPhos complex, asymmetric hydrogenation of unprotected indoles is performed smoothly with excellent enantioselectivities (up to 99% ee, up to 400 TON). Bronsted acid HCl activates indoles to form iminium ion intermediates. Mechanistic studies support the assumption that anion binding plays a crucial role as a secondary interaction. DFT calculations reveal an outer-sphere mechanism in this chemical transformation.
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收录类别
SCI ; IC ; CCR
语种
英语
重要成果
NI期刊 ; NI论文
学校署名
第一 ; 通讯
WOS研究方向
Chemistry
WOS类目
Chemistry, Organic
WOS记录号
WOS:000430898200004
出版者
ESI学科分类
CHEMISTRY
来源库
Web of Science
引用统计
被引频次[WOS]:57
成果类型期刊论文
条目标识符http://kc.sustech.edu.cn/handle/2SGJ60CL/27801
专题理学院_化学系
前沿与交叉科学研究院
作者单位
1.Southern Univ Sci & Technol SUSTech, Dept Chem, 1088 Xueyuan Rd, Shenzhen 518055, Peoples R China
2.Southern Univ Sci & Technol, Acad Adv Interdisciplinary Studies, 1088 Xueyuan Rd, Shenzhen 518055, Peoples R China
3.Rutgers State Univ, Dept Chem & Chem Biol, 610 Taylor Rd, Piscataway, NJ 08854 USA
第一作者单位化学系;  前沿与交叉科学研究院
通讯作者单位化学系
第一作者的第一单位化学系
推荐引用方式
GB/T 7714
Wen, Jialin,Fan, Xiangru,Tan, Renchang,et al. Bronsted-Acid-Promoted Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Unprotected Indoles: A Cocatalysis of Transition Metal and Anion Binding[J]. ORGANIC LETTERS,2018,20(8):2143-2147.
APA
Wen, Jialin.,Fan, Xiangru.,Tan, Renchang.,Chien, Hui-Chun.,Zhou, Qinghai.,...&Zhang, Xumu.(2018).Bronsted-Acid-Promoted Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Unprotected Indoles: A Cocatalysis of Transition Metal and Anion Binding.ORGANIC LETTERS,20(8),2143-2147.
MLA
Wen, Jialin,et al."Bronsted-Acid-Promoted Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Unprotected Indoles: A Cocatalysis of Transition Metal and Anion Binding".ORGANIC LETTERS 20.8(2018):2143-2147.
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